Em Half-Life: Protagonista do jogo, tem 27 anos de idade em Half-Life¹. Trabalhava na Black Mesa, uma instalação secreta dos Estados Unidos, onde uma experiência com portais deu errado. Com a catástrofe, diversos seres vindos de um planeta chamado 'Xen' (os Xenianos) invadiram a instalação secreta. Freeman, depois de muito esforço, escapa; porém, vê-se obrigado a voltar, a fim de acabar com o problema. Indo a outro laboratório das instalações secretas, descobre que, para acabar com esse problema, tem que matar Nihilanth, o comandante de Xen.
Em Half-Life 2: G-Man (o misterioso engravatado) faz uma proposta a Gordon: ou ele trabalha para G-Man, ou ele morre. Obviamente, Gordon aceita a primeira opção. Depois de aproximadamente 20 anos preso no espaço/tempo, ele acorda em um trem na estação de City 17. Ao entrar em sua cela, encontra logo Barney Calhoun, que o ajuda a escapar da prisão e encontrar Alyx Vance e Dr. Kleiner, sendo assim, sua nova missão para o jogo.
Em Half-Life 2: Episode One: Gordon acorda em Citadel (totalmente destruída), encontra Alyx e Dog (robô criado por Eli Vance para defender Alyx quando era criança), e os dois recebem uma mensagem dos doutores Eli e Isaac, dizendo que o reator de Citatel entrou em colapso e explodirá em algumas horas. Como único meio de sobrevivência, deveriam voltar à cidade, ir na sala do reator, e achar alguma forma de atrasar a fusão do núcleo. Feito isso, terá de escapar da cidade, e ajudar a evacuar todos os sobreviventes.